Родившись в неблагополучной рабочей семье, где отец мог позволить себе поднять руку и на мать, и на дочь, Шерри с юных лет решила посвятить себя танцам и актёрскому мастерству. Однако, не имея возможности поступить в театральную школу, девушка начала свою карьеру с танцевальных шоу в барах и клубах.
По счастливой случайности, её «заметил» один из успешных молодых режиссёров того времени. Шерри была приглашена на пробы. Успех пришёл незамедлительно, и молодая 16-летняя танцовщица буквально ворвалась на Олимп актёрской славы. Публика восхищалась лёгкостью актёрского исполнения и невероятной красотой девушки.
В 1935 году американские власти официально запретили бурлескные представления на сценах Нью-Йорка. Однако Шерри Бриттон, уже успевшая завоевать статус «лучшей из лучших», без труда нашла себе работу. Вплоть до начала Второй мировой войны она активно выступала на сценах театров Бродвея, играла в мюзиклах и даже участвовала в нескольких телепроектах.
Во время общемировой борьбы с фашистскими оккупантами Шерри принимала участие в благотворительных акциях в поддержку американской армии. За это она была удостоена благодарности самого президента США Теодора Рузвельта.
После окончания войны, когда Шерри было уже 28 лет, она продолжила свои выступления на сцене. Особый успех пришёл к актрисе в 1981 году, когда она сыграла главную роль в собственном полудокументальном проекте The Best of Burlesque.