1. «Что гложет Гилберта Грэйпа» (1993 год)
Первая же серьезная киноработа принесла Ди Каприо номинацию на «Оскар» за лучшую роль второго плана. Сыграв в дуэте с молодым Джонни Деппом, 19-летний Лео получил не только актёрский опыт, но и прямую дорогу к вершинам Голливуда. Картина о мытарствах семьи Грэйп из маленького захолустного городка затронула почти все социальные проблемы своего времени. Ди Каприо блестяще сыграл 18-летнего Арни - умственно неполноценного парня, который, по словам врачей, может умереть в любую секунду. «Оскар», Лео, тем не менее, не получил, зато американские кинокритики единодушно признали его «открытием года».

2.«Ромео + Джульетта» (1996 год)
Один из самых ярких фильмов 90-х, интерпретация пьесы Шекспира в постановке База Лурманна получила лишь одну номинацию на «Оскар» - и ту за работу художника-постановщика. Но красивый и пылкий дуэт Ди Каприо и Клэр Дэйнс мало кого оставил равнодушным, а сам фильм стал более чем успешным в прокате. Монолог Ромео в исполнении Ди Каприо у гроба Джульетты был так хорош, что Клэр Дэйнс чуть не расплакалась в кадре и не погубила сцену. Когда режиссёр сказал «Снято!», Дэйнс поцеловала руку Ди Каприо и сказала: «Не заставляй меня плакать. Предполагается, что я в коматозе!». К слову, первоначально на роль Джульетты пробовалась Кейт Уинслетт, но была жёстко отвергнута Лурманном. Годом позже она все-таки сыграла вместе с Лео – в «Титанике», фильме, который стал звёздным часом для них обоих.

3. «Титаник» (1997 год)
История крушения легендарного лайнера, воплощённая гениальным режиссером Джеймсом Кэмероном, оказалась не только главным культурным событием года, но и рекордсменом проката. Картина стала самым кассовым фильмом за всю историю кинематографа, и удерживала этот титул 12 лет – пока не была побита «Аватаром» того же Кэмерона. «Титаник» был выдвинут на 14 номинаций «Оскара» и получил 11 из них, став, помимо прочего, лучшим фильмом года.

А что же Лео? Актер, чей герой разбил миллионы женских сердец по всей планете, вновь пролетел мимо премии. Киноакадемики не выдвинули Лео в категории «Лучшая мужская роль». В знак протеста более 200 поклонников актёра обратились в Академию с претензиями, а сам Ди Каприо наотрез отказался посещать церемонию.

Впрочем, в убытке он не остался. Именно роль в «Титанике» поставила его в ряды самых высокооплачиваемых актёров Голливуда. В том же 1997 году Лео был включен в список 50 самых красивых людей мира по версии журнала People.

4. «Поймай меня, если сможешь» (2002 год)
2002-й год стал для Леонардо урожайным на выдающиеся роли. Криминальная комедия Стивена Спилберга «Поймай меня, если сможешь» принесла Ди Каприо номинацию на «Золотой глобус», но опять была проигнорирована киноакадемиками. Актер сыграл Фрэнка Эбигнейла – обаятельного прохиндея, который в 60-е годы был известен своими дерзкими и остроумными финансовыми махинациями. На съёмочной площадке Лео трудился бок о бок с Томом Хэнксом, которому досталась нелёгкая роль агента, поймавшего-таки героя Ди Каприо.

5. «Банды Нью-Йорка» (2002 год)
У эпической ленты Мартина Скорсезе, показавшего подробности кровавого столкновения банд коренных американцев с иммигрантами, были все шансы на успех. Масштабный сюжет, историческая подоплека, зрелищность гангстерского боевика и впечатляющие актерские работы принесли картине 10 номинаций на «Оскар». В итоге «Банды» не получили ни одной статуэтки!

6. «Авиатор» (2004 год)
Картина Мартина Скорсезе об одном из самых эксцентричных персонажей эпохи становления и расцвета Голливуда, миллионере, изобретателе и кинопродюсере Говарде Хьюзе была просто обречена на успех.
Ди Каприо блестяще воплотил образ гениального безумца, с одинаковой лёгкостью строившего самолёты, снимавшего фильмы и крутившего романы с самыми красивыми кинодивами своего времени.

Трагическая история успеха и одиночества тронула каменные сердца киноакадемиков: фильм удостоился одиннадцати номинаций на «Оскар» и в итоге получил пять из них. Угадайте, кто снова оказался в пролёте? Правильно, Лео! Золотая статуэтка за лучшую мужскую роль ему так и не досталась.

7. «Отступники» (2006 год)
Вновь Скорсезе в качестве режиссера, и снова Ди Каприо в главной роли. К слову, к своему первому «Оскару» прославленный Мартин Скорсезе шел не менее долго и трудно, чем Лео. Криминальный триллер «Отступники» наконец-то принес режиссеру вожделенную награду.
Кроме того, лента стала лучшим фильмом года. Ди Каприо же снова остался не у дел: номинацию на «Оскар» за лучшую роль второго плана получил его напарник по съёмочной площадке Марк Уолберг. Лео же вновь довольствовался «Золотым глобусом».

8. «Кровавый алмаз» (2006 год)
Фильм о молодом контрабандисте Дэнни Арчере, промышляющем поиском и сбытом алмазов во времена гражданской войны в Сьерра-Леоне в 1999 году, принес Ди Каприо очередную номинацию на «Золотой глобус» и «Оскар». Ни одна статуэтка за этот фильм, впрочем, ему так и не досталась.

9. «Дорога перемен» (2008 год)
Поклонники «Титаника» ликовали: Леонардо Ди Каприо и Кейт Уинслет снова встретились на одной съёмочной площадке! Актеры сыграли супругов, мучительно переживающих семейный кризис. Экранизация романа Ричарда Йейтса поставила крест не только на очередной мечте Лео об «Оскаре» (хотя картина получила три номинации), но и на браке Уинслет: после этого фильма актриса рассталась со своим мужем (и по совместительству – режиссёром «Дороги перемен») Сэмом Мендесом.

10. «Остров проклятых» (2010 год)
Ди Каприо вновь работает на съёмочной площадке с Мартином Скорсезе, на этот раз - над психологическим триллером «Остров проклятых», экранизации одноименного романа Денниса Лихэйна. Лео сыграл маршала США Тедди Дениелса, который направляется в Эшклиффскую лечебницу для душевнобольных преступников на остров Шаттер, чтобы расследовать дело об исчезновении одного из пациентов. Картина была хорошо встречена критикой, киноманы отметили блестящую игру Ди Каприо. Но, на "Оскар" фильм не номинировали.

11. «Начало» (2010 год)
Впечатляющий фантастический фильм Кристофера Нолана о гениях промышленного шпионажа, внедряющихся в сознание с помощью снов, получил 8 номинаций на «Оскар» и 4 золотых статуэтки. Лео, сыгравший главного героя, - ни одной.

12. «Джанго освобожденный» (2012 год)
Еще до выхода на экраны спагетти-вестерна Квентина Тарантино многие кинокритики внесли его в списки лучших фильмов года. Ироничный «тарантиновский» стиль и блестящий актерский состав обеспечили картине пять номинаций на «Оскар», однако роль жестокого работорговца Кэлвина Кэнди не принесла Ди Каприо желаемой награды.

13. «Великий Гэтсби» (2013 год)
Экранизация романа классика американской литературы Фрэнсиса Скотта Фицджеральда стала самой ожидаемой картиной прошлого года. Выйдя на экраны, фильм породил настоящий бум на эпоху джаза. Голливуд запестрил вечеринками в стиле 20-х годов, а Ди Каприо, Тоби Макгуайр и Кэрри Маллиган стали самыми упоминаемыми в прессе актёрами. Тем не менее, киноакадемики встретили очередное детище режиссера База Лурманна более чем прохладно.

14. «Волк с Уолл-стрит» (2013 год)
Очередная надежда Ди Каприо на «Оскар» - номинация за лучшую мужскую роль. Чёрная комедия Мартина Скорсезе выдвинута в том числе и как лучший фильм года.
В основе фильма лежат одноимённые мемуары Джордана Белфорта, бывшего нью-йоркского брокера: история удачливого финансового воротилы, в которой взлёты чередуются с падениями, алкоголь и деньги льются рекой, а наркотики употребляются главным героем в таком количестве, что их с лихвой хватило бы на добрую половину Голливуда. Лео получил за эту ленту «Золотой глобус», а «Оскар» вновь ускользнул от него. Про сорокалетнего актера и золотую статуэтку Киноакадемии уже ходит шутка: "Поймай меня, если сможешь". Впереди у Ди Каприо - очередной крутой виток карьеры. Надеемся, что сможет!